Милан и Парма вышли в четвертьфинал Кубка Италии, в то время как Болонья и Лацио также продвинулись дальше. В матче Милана и Пармы не хватало яркости, а в играх Лацио и Болоньи наблюдалась напряженность в обороне и два разных стиля игры: один за счет тактической хитрости, а другой за счет настойчивости. Обе победы определили четвертьфинальные пары: команда под руководством Итальяно встретится с командой Сарри. Лацио обыграл Милан со счетом 1:0 в тяжелом и вязком матче на Олимпико, судьбу которого решили только на 79-й минуте. Римская команда, стремившаяся взять реванш за поражение в лиге от «россонери», забрала гол с углового справа, исполненного Нуно Тавареша. Де Винтер среагировал слишком поздно на marking, и Маттиа Дзаканьи появился один, чтобы головой завершить атаку. Парма больше не имела сил для удержания высокого прессинга и отступала все дальше. Награда пришла на 44-й минуте второго тайма: отбор у Одгаарда, прорыв Холма и удар головой Сантьяго Кастро для окончательного счета 2:1. Португалец ударил выше ворот, упустив самый явный шанс своей команды. В конце матча Пулисич потребовал от Мандаса с ударом головой, но вратарь сдержал атаку. Это была победа упорством и характером, которая сохранила мечту о защите титула. Мaignan также поддерживал команду Аллегри благодаря своим блестящим сейвам, но реакция «россонери» запоздалая. Поражение стало первым за более чем три месяца и оставило миланцев без одного из их целей в сезоне. Болонья, в свою очередь, потребовался импульс, чтобы переломить ход своего матча против Пармы и одержать победу со счетом 2:1, которая пришла в самый последний момент основного времени. Гости забили первыми: Ловик отдал передачу в свободное пространство, и Бенедызак с точностью пробил мимо Равальи. Действующий чемпион проявил неуверенность при выходе из обороны и снова столкнулся с теми же ошибками, которые преследовали его в последних матчах, оказавшись близок к счету 0:2, прежде чем смог отреагировать. Равный счет на 31-й минуте принесла комбинация, начатая Бернардески и завершенная Роу, который точно пробил вратарю после первого удара в штангу.
