Сантьяго Гименес дебютировал в качестве игрока Милана в победе 3-1 над Ромой в четвертьфинале Кубка Италии. Несмотря на то, что он не начал матч в стартовом составе, мексиканский нападающий вышел на поле на 58-й минуте вместо Тэмми Абрахама и отдал ассист на Жоао Феликса.
Гименес, пришедший из Фейеноорда, вызвал большие ожидания благодаря своему выступлению в предыдущем клубе, где он забил 65 голов в 105 матчах. Несмотря на недавнюю травму в Лиге чемпионов, 23-летний молодой человек продемонстрировал свое мастерство на поле, проявив подвижность и хороший темп.
Милан доминировал в первом тайме с дублем Тэмми Абрахама, но Рома сократила отставание голом Артема Довбика. Выход Сантьяго Гименеса и Жоао Феликса усилил местную команду, что culminировалось ассистом мексиканца на португальца для третьего гола.
После матча Гименес выразил свою мотивацию за дебют и ассист. Милан столкнется с Эмполи в Серии А, прежде чем встретиться со своим бывшим клубом, Фейеноордом, в Лиге чемпионов. Непосредственное включение Сантьяго в состав связано с его предыдущей стабильностью в Фейеноорде.
Победа над Ромой позволяет Милану встретиться с Эмполи в лиге и с Фейеноордом в Лиге чемпионов. Тэмми Абрахам блистал с дублем, Артем Довбик сократил отставание для Ромы, а ассист Гименеса на Жоао Феликса закрепил выход Милана в Кубке Италии.
